16.3.1.Д. Присоединение гидросульфита натрия

Наш век — век свободного потребления, и мы сами решаем, какую пищу выбрать. Зачастую мы выбираем еду из других стран вследствие более низкой цены, более высокого качества и иных факторов.

Епищевая добавка: что это

Пищевая добавка Е224 — пиросульфит калия. Пиросульфит калия — полностью синтетическое вещество, которое получают в лабораторных условиях методом добавления в кипящий сульфит калия диоксида серы. В итоге получается вещество в виде бесцветных пластинчатых кристаллов или белого порошка. В пищевой промышленности пиросульфит калия применяется в качестве антиокислителя и консерванта.

Основная сфера применения пищевой добавки Е224 — алкогольные напитки, преимущественно — вина. В том числе даже дорогостоящие и «элитные» вина не избегают обработки пиросульфитом калия, так как этот компонент позволяет надолго сохранить у напитка нужный цвет и вкус, который был бы привлекателен для потребителя. Также пиросульфит калия применяется в производстве пива. Популярная рекламная концепция о том, что пиво — это якобы натуральный продукт, а значит – полезен, не выдерживает никакой критики. Во-первых, натуральный — это не синоним слова «полезный», табак — тоже натуральный продукт. А во-вторых, помимо натуральных компонентов, в пиве присутствует множество добавок, так как пиво это достаточно скоропортящийся продукт, а учитывая современные объёмы его производства, без возможности длительного хранения, пивные корпорации будут терпеть одни убытки. И пиросульфит калия — это одна из тех пищевых добавок, которая позволяет приостановить процессы брожения, тем самым зафиксировав эти процессы на нужной для производителя стадии. Таким образом, срок хранения пива увеличивается до нескольких месяцев.

Помимо алкогольных напитков, пиросульфит калия применяется также и в других сферах пищевой промышленности. Этот весьма эффективный консервант позволяет существенно продлить срок годности продукта. Одной из широких областей его применения является производство замороженных продуктов животного происхождения — морепродукты, рыба, различные полуфабрикаты из отходов мясной промышленности. Кондитерская промышленность также активно применяет пищевую добавку Е224 в качестве антиокислителя. Мороженое, джем, мармелад, желе, бисквит, напитки — всё это щедро сдабривается пиросульфитом калия. Не обходится без добавления этого консерванта и в производстве соков, этикетки которых буквально кричат о «стопроцентной натуральности». Различные сушёные и консервированные фрукты и овощи также обрабатываются пиросульфитом калия. Особенно тщательной обработке этим консервантом подвергаются сухофрукты — финики, изюм, курага и другие, что заставляет задуматься о сомнительности их пользы. Длительная транспортировка и хранение этих продуктов просто невозможна без обработки пиросульфитом калия. Также пиросульфит калия позволяет предотвратить порчу этих продуктов вследствие поедания разного рода вредителями — они попросту не едят отравленный продукт, инстинктивно определяя, что он непригоден в пищу. Таким образом, безопасными для употребления являются лишь сухофрукты домашнего производства, но никак не промышленного.

Читайте также:  Тунец рыба. Образ жизни и среда обитания тунца

Синтез спиртов с помощью магнийорганических соединений

Получение вторичных и третичных спиртов из магнийорганических соединений и альдегидов или кетонов часто осложняется побочными процессами енолизации и восстановления карбониль­ного соединения из-за пространственных препятствий присоеди­нения по карбонильной группе (), например:

Осложнения, связанные с енолизацией и восстановлением, можно полностью устранить, если для присоединения к карбо­нильной группе использовать литийорганические соединения. В этом случае удается даже осуществить синтез третичных спир­тов, содержащих одновременно три третичные алкильные груп­пы при карбонильном атоме углерода:

Рассмотрим стереохимию присоединения металлоорганических соединений к карбонильной группе. Реакции с участием ахиральных реагентов, приводящие к продукту, содержащему один асимметрический атом углерода, всегда дают рацемическую смесь продуктов с равным содержанием двух энантиомеров. Этот вы­вод основывается на том, что переходные состояния, приводя­щие к двум энантиомерам, также должны быть энантиомерны. Энергии активации для образования обоих энантиомеров рав­ны, поскольку переходное состояние для двух энантиомеров ха­рактеризуется одной и той же энергией, т.к. энергия исходного и переходного состояний двух энантиомеров идентична. В каче­стве примера приведем присоединение реактива Гриньяра к аль­дегидам, например, этилмагнийбромида к гептаналю, приводя­щее к рацемическому нонанолу-3:

Когда один из реагентов хирален, и в реакции создается но­вый хиральный центр (новый асимметрический атом углерода), два продукта представляют собой диастереомеры. В этом слу­чае переходные состояния двух конкурирующих процессов так­же диастереомерны и, следовательно, обладают различной энер­гией. Так, например, в реакции присоединения метиллития к 2-метилциклопентанону два диастереомера получаются не в рав­ном соотношении:

Преобладающий (1R; 2S)-диастереомер получается в результате атаки нуклеофила по карбонильной группе кетона со стороны, противоположной метильной группе при соседнем атоме угле­рода. Второй (1S; 2S)-диастереомер получается, когда метиллитий присоединяется с той же стороны, где расположена метиль­ная группа при С—2. Очевидно, что это создает значительные стерические препятствия для присоединения нуклеофильного реагента, поэтому (1S; 2S)-диастереомер образуется в меньшем количестве. На рис. 16.2 приведены энергетические профили образования двух диастереомеров в результате нуклеофильного при­соединения СН3Li к хиральному альдегиду. Исходное состояние для двух конкурирующих реакций характеризуется одинаковой энергией для (R)- и (S)-энантиомеров альдегидов, тогда как пере­ходные состояния диастереомерны и обладают поэтому различ­ной энергией а, следовательно, различны по энергии. Это озна­чает, что энергия активации для двух конкурирующих реакций также различна и два диастереомера — (1R; 1S) и (1S; 2S) — об­разуются в неравном количестве. В продуктах реакции преобла­дающим будет диастереомер, получающийся в результате атаки нуклеофильного агента с пространственно менее затрудненной стороны. Те же самые рассуждения справедливы и для любой другой реакции нуклеофильного присоединения к хиральному альдегиду или кетону (гл.8).

Читайте также:  Диета на детском питании — кто из звезд худеет на ней

Рис. диаграмма для образования двух диастереомеров при присоединении метиллития к хиральному альдегиду

Применение

Натрия гидросульфит применяют в легкой, химической и других отраслях промышленности. В пищевой промышленности применяется как консервант или антиокислитель.

Гидросульфит натрия используется почти во всех идущих на экспорт винах для предотвращения окисления и сохранения вкуса. При консервировании фруктов применяется для предотвращения потемнения и для борьбы с микробами. В очень больших концентрациях может вызывать серьёзные аллергические реакции. Используется как консервирующее средство, при белении и крашении тканей.

С 1980х годов гидросульфит натрия запрещён в США к использованию на сырых овощах и фруктах после серии летальных исходов.[1] Вызывает заболевания желудочно-кишечного тракта.

Пищевые добавки, не разрешенные к применению в РФ:

E103, E107, E125, E127, E128, E140, E153-155, E160d, E160f, E166, E173-175, E180, E182, E209, E213-219, E225-228, E230-233, E237, E238, E241, E252, E253, E264, E281-283, E302, E303, E305, E308-314, E317, E318, E323-325, E328, E329, E343-345, E349, E350-352, E355-357, E359, E365-368, E370, E375, E381, E384, E387-390, E399, E403, E408, E409, E418, E419, E429-436, E441-444, E446, E462, E463, E465, E467, E474, E476-480, E482-489, E491-496, E505, E512, E519-523, E535, E537, E538, E541, E542, E550, E552, E554-557, E559, E560, E574, E576, E577, E579, E580, E622-625, E628, E629, E632-635, E640, E641, E906, E908-911, E913, E916-919, E922-926, E929, E942-946, E957, E959, E1000, E1001, E1105, E1503, E1521.

С 01 июля 2010 года при производстве рыбной икры запрещено использование консерванта Е239 (уротропина).

Считается что видя состав продуктов на упаковке продукта купленного в Росси, вы не никогда не должны встретить эти номера. Однако есть и другие — те что пока не запрещены и применяются, и среди есть очень опасные пищевые добавки.

Читайте также:  Китайские капсулы — в чем секрет похудения?

Польза и вред

Как и любой консервант, гидросульфит кальция оказывает воздействие на организм человека и животных. В кислой среде раскладывается с образованием серной кислоты, которая вызывает общее отравление и повреждение тканей, соприкасающихся с ней.

В своём первозданном виде, однако, E-227 быстро окисляется и выводится организмом через почки. Для окисления добавки нужны ферменты, поэтому при превышении максимальной суточной дозы (0,7 мг / кг массы тела) добавка разрушает витамины (в частности, B1), оказывает воздействие на выводящие, фильтрующие органы (печень, почки) и органы, через которые добавка попала в организм (органы желудочно-кишечного тракта).

Также гидросульфат кальция может привести к отеку либо иным структурным нарушениям работы легких, поэтому опасен для астматиков. Накапливается в организме и может вызывать неприятные последствия.

Симптомы отравления консервантами на начальном этапе выглядят как аллергия, после чего появляются симптомы интоксикации.

Опасен выведением витаминов из организма, типичные симптомы — сердечная недостаточность, нарушения сна, хроническая усталость.

Применение пиросульфита натрия

Е223 применяют как в пищевой и технической промышленности, так и фармацевтике, сельском хозяйстве. Добавка является антиоксидантом, разрыхлителем, консервантом и отбеливателем. Пиросульфит натрия используется в виноделии за счет регуляции оттенка напитка, а также биологической устойчивости. Консервант предотвращает размножение вредоносных микроорганизмов (аэробных бактерий).

Рекомендуем к прочтению: Чем полезно белое вино и как сделать его в домашних условияхВнимание! Содержание Е223 в красных винах незначительно.

Пищевую добавку включают в состав пива. Она защищает алкогольный напиток от негативных внешних факторов, продлевая срок годности. Таким образом, процессы окисления происходят менее интенсивно.

Пиросульфит натрия добавляют в следующие пищевые продукты:

  • замороженные и сушеные грибы;
  • морепродукты;
  • консервированные или замороженные фрукты и овощи;
  • кондитерские изделия;
  • виноградный сок;
  • колбасные изделия;
  • сухофрукты;
  • соленая и вяленая рыба;
  • безалкогольные напитки, соки (кроме детского питания).

Внимание! Производитель указывает в составе Е322 при содержании вещества свыше 10 мг.

Пищевую добавку используют при изготовлении желатина и крахмала. Удаление остатков мякоти с зерен кофе также происходит при помощи вещества.

Пиросульфит натрия добавляют в состав таблеток, шампуней, кремов, дезодорантов. Кислота участвует в дезинфекции водных фильтров. Неочищенный продукт применяют с целью дубления кожи, отбеливания пятен, изготовления фотографий.

Внимание! Технический компонент не используют в виде пищевой добавки.